ऑप्टिकल आइसोमर्स में चिरल केंद्र

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ऑप्टिकल आइसोमर्स में चिरल केंद्र
ऑप्टिकल आइसोमर्स में चिरल केंद्र
Anonim

एक ऐसा यौगिक है: टार्टरिक अम्ल। यह शराब उद्योग का अपशिष्ट उत्पाद है। प्रारंभ में अंगूर के रस में टार्टरिक अम्ल उसके अम्लीय सोडियम लवण के रूप में पाया जाता है। हालांकि, किण्वन प्रक्रिया के दौरान, विशेष खमीर की क्रिया के तहत चीनी शराब में बदल जाती है, और इससे टार्टरिक एसिड नमक की घुलनशीलता कम हो जाती है। फिर अवक्षेपित होता है, जिसे टार्टर कहते हैं। यह क्रिस्टलीकृत, अम्लीकृत होता है और अंत में, अम्ल ही प्राप्त होता है। हालाँकि, उसके साथ चीजें इतनी सरल नहीं हैं।

पाश्चर

वास्तव में, घोल में दो एसिड होते हैं: टार्टरिक और दूसरा, अंगूर। वे इस बात में भिन्न हैं कि टार्टरिक एसिड में ऑप्टिकल गतिविधि होती है (ध्रुवीकृत प्रकाश के विमान को दाईं ओर घुमाता है), जबकि अंगूर एसिड नहीं करता है। लुई पाश्चर ने इस घटना की जांच की और पाया कि प्रत्येक एसिड द्वारा गठित क्रिस्टल एक दूसरे की दर्पण छवियां हैं, अर्थात, उन्होंने क्रिस्टल के आकार और पदार्थों की ऑप्टिकल गतिविधि के बीच एक संबंध का सुझाव दिया। 1848 में, प्रयोगों की एक श्रृंखला के बाद, उन्होंने टार्टरिक एसिड के एक नए प्रकार के आइसोमेरिज़्म की घोषणा की, जिसे उन्होंने enantiomerism कहा।

वेंट हॉफ

जैकब वैन'ट हॉफ ने तथाकथित असममित (या चिरल) कार्बन परमाणु की अवधारणा पेश की। यह वह कार्बन है जो एक कार्बनिक अणु में चार अलग-अलग परमाणुओं से बंधा होता है। उदाहरण के लिए, टार्टरिक एसिड में, श्रृंखला के दूसरे परमाणु के पड़ोसियों में एक कार्बोक्सिल समूह होता है,हाइड्रोजन, ऑक्सीजन और टार्टरिक एसिड का दूसरा टुकड़ा। चूंकि इस विन्यास में कार्बन टेट्राहेड्रोन के रूप में अपने बंधों को व्यवस्थित करता है, इसलिए दो यौगिकों को प्राप्त करना संभव है जो एक-दूसरे की दर्पण छवियां होंगी, लेकिन उन्हें बदले बिना एक के ऊपर एक "सुपरपोज" करना असंभव होगा। अणु में बंधों का क्रम। वैसे, चिरलिटी को परिभाषित करने का यह तरीका लॉर्ड केल्विन का सुझाव है: बिंदुओं के समूह का प्रदर्शन (हमारे मामले में, बिंदु एक अणु में परमाणु होते हैं) जिसमें एक आदर्श समतल दर्पण में चिरायता होती है, उसे बिंदुओं के समूह के साथ नहीं जोड़ा जा सकता है।.

Enantiomers का सामान्य सूत्र
Enantiomers का सामान्य सूत्र

अणुओं की समरूपता

दर्पण स्पष्टीकरण सरल और सुंदर दिखता है, लेकिन आधुनिक कार्बनिक रसायन विज्ञान में, जहां वास्तव में विशाल अणुओं का अध्ययन किया जाता है, यह सट्टा पद्धति महत्वपूर्ण कठिनाइयों से जुड़ी है। इसलिए वे गणित की ओर रुख करते हैं। या बल्कि, समरूपता। तथाकथित समरूपता तत्व हैं - अक्ष, विमान। हम अणु को घुमाते हैं, सममिति तत्व को स्थिर छोड़ देते हैं, और अणु, एक निश्चित कोण (360°, 180°, या कुछ और) से मुड़ने के बाद, बिल्कुल शुरुआत में जैसा दिखने लगता है।

और वैंट हॉफ द्वारा पेश किया गया बहुत ही असममित कार्बन परमाणु सबसे सरल प्रकार की समरूपता का आधार है। यह परमाणु अणु का चिरल केंद्र है। यह चतुष्फलकीय है: इसमें प्रत्येक पर अलग-अलग पदार्थों के साथ चार बंधन होते हैं। और इसलिए, ऐसे परमाणु वाले अक्ष के साथ कनेक्शन को मोड़ने पर, हमें 360 ° के पूर्ण रोटेशन के बाद ही एक समान चित्र मिलेगा।

सामान्य तौर पर, अणु का चिरल केंद्र केवल एक ही नहीं हो सकतापरमाणु। उदाहरण के लिए, एक ऐसा दिलचस्प यौगिक है - अडामेंटेन। यह टेट्राहेड्रोन जैसा दिखता है, जिसमें प्रत्येक किनारे अतिरिक्त रूप से बाहर की ओर मुड़े होते हैं, और प्रत्येक कोने में एक कार्बन परमाणु होता है। टेट्राहेड्रोन अपने केंद्र के बारे में सममित है, और ऐसा ही एडामेंटेन अणु है। और अगर एडमैंटेन के चार समान "नोड्स" में चार अलग-अलग प्रतिस्थापन जोड़े जाते हैं, तो यह बिंदु समरूपता भी प्राप्त करेगा। आखिरकार, यदि आप इसे इसके आंतरिक "गुरुत्वाकर्षण केंद्र" के सापेक्ष घुमाते हैं, तो चित्र 360 ° के बाद ही प्रारंभिक के साथ मेल खाएगा। यहाँ, एक असममित परमाणु के बजाय, चिरल केंद्र की भूमिका अडामेंटेन के "खाली" केंद्र द्वारा निभाई जाती है।

एडमांटेन और उसका चिरल केंद्र
एडमांटेन और उसका चिरल केंद्र

जैविक यौगिकों में स्टीरियोइसोमर्स

जैविक रूप से सक्रिय यौगिकों के लिए चिरायता एक अत्यंत महत्वपूर्ण गुण है। केवल एक निश्चित संरचना वाले आइसोमर्स ही महत्वपूर्ण गतिविधि की प्रक्रियाओं में भाग लेते हैं। और शरीर के लिए महत्वपूर्ण लगभग सभी पदार्थों को इस तरह व्यवस्थित किया जाता है कि उनके पास कम से कम एक चिरल केंद्र हो। सबसे लोकप्रिय उदाहरण चीनी है। वह ग्लूकोज है। इसकी श्रृंखला में छह कार्बन परमाणु होते हैं। इनमें से चार परमाणुओं के बगल में चार अलग-अलग पदार्थ होते हैं। इसका मतलब है कि ग्लूकोज के लिए 16 संभावित ऑप्टिकल आइसोमर हैं। अल्कोहल समूह के निकटतम असममित कार्बन परमाणु के विन्यास के अनुसार उन सभी को दो बड़े समूहों में विभाजित किया गया है: डी-सैकराइड और एल-सैकराइड। एक जीवित जीव में चयापचय प्रक्रियाओं में केवल डी-सैकराइड शामिल होते हैं।

ग्लूकोज के स्टीरियोइसोमर्स
ग्लूकोज के स्टीरियोइसोमर्स

जैव-जैविक रसायन में स्टीरियोइसोमेरिज्म के लिए भी एक काफी सामान्य उदाहरण अमीनो एसिड है। सभी प्राकृतिकअमीनो एसिड में कार्बोक्सिल समूह के निकटतम कार्बन परमाणु के पास अमीनो समूह होते हैं। इस प्रकार, किसी भी अमीनो एसिड में, यह परमाणु असममित होगा (विभिन्न प्रतिस्थापन - कार्बोक्सिल समूह, अमीनो समूह, हाइड्रोजन और शेष श्रृंखला; दो हाइड्रोजन परमाणुओं के साथ ग्लाइसिन अपवाद है)।

अमीनो एसिड एल- और डी-श्रृंखला
अमीनो एसिड एल- और डी-श्रृंखला

तदनुसार, इस परमाणु के विन्यास के अनुसार, सभी अमीनो अम्ल भी डी-श्रृंखला और एल-श्रृंखला में विभाजित होते हैं, केवल प्राकृतिक प्रक्रियाओं में, शर्करा के विपरीत, एल-श्रृंखला प्रबल होती है।

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