नेफ्थेनिक एसिड (एनए) 120 से 700 या अधिक परमाणु द्रव्यमान इकाइयों के आणविक भार के साथ कई साइक्लोपेंटाइल और साइक्लोहेक्सिलकारबॉक्सिलिक एसिड का मिश्रण है। मुख्य अंश 9 से 20 कार्बन परमाणुओं के कार्बन कंकाल के साथ कार्बोक्जिलिक एसिड होते हैं। वैज्ञानिकों का दावा है कि नैफ्थेनिक एसिड (एनए) 10-16 कार्बन परमाणुओं के साथ साइक्लोएलीफैटिक कार्बोक्जिलिक एसिड हैं, हालांकि भारी तेलों में 50 कार्बन परमाणु तक के एसिड पाए गए हैं।
व्युत्पत्ति
इस शब्द की जड़ें कुछ हद तक पुरातन शब्द "नेफ्थीन" (साइक्लोएलिफ़ैटिक लेकिन गैर-सुगंधित) में हैं, जिसका उपयोग हाइड्रोकार्बन को वर्गीकृत करने के लिए किया जाता है। यह मूल रूप से पेट्रोलियम-आधारित एसिड के एक जटिल मिश्रण का वर्णन करने के लिए इस्तेमाल किया गया था, जब 1900 के दशक की शुरुआत में उपलब्ध विश्लेषणात्मक तरीके केवल सटीकता के साथ कुछ की पहचान कर सकते थे।नेफ्थेनिक प्रकार के घटक। आज, नैफ्थेनिक एसिड का उपयोग आम तौर पर पेट्रोलियम में मौजूद सभी कार्बोक्जिलिक एसिड (चाहे चक्रीय, एसाइक्लिक, या एरोमैटिक यौगिक) और कार्बोक्जिलिक एसिड जैसे एन और एस जैसे हेटेरोएटम्स के संदर्भ में किया जाता है। कई अध्ययनों से पता चला है कि अधिकांश साइक्लोएलीफैटिक एसिड में भी सीधे होते हैं और शाखित श्रृंखला स्निग्ध अम्ल और सुगंधित अम्ल। कुछ अम्लों में > 50% संयुक्त स्निग्ध और सुगंधित अम्ल होते हैं।
फॉर्मूला
नेफ्थेनिक एसिड को सामान्य सूत्र CnH2n-z O2 द्वारा दर्शाया जाता है, जहां n कार्बन परमाणुओं की संख्या है और z समजातीय श्रृंखला है। z-मान संतृप्त एसाइक्लिक एसिड के लिए 0 है और मोनोसाइक्लिक एसिड में 2 तक, बाइसिकल एसिड में 4 तक, ट्राइसाइक्लिक एसिड में 6 और टेट्रासाइक्लिक एसिड में 8 हो जाता है।
नैफ्थेनेट नामक अम्ल के लवण का व्यापक रूप से विभिन्न अनुप्रयोगों में हाइड्रोफोबिक धातु आयन स्रोतों के रूप में उपयोग किया जाता है। नैफ्थेनिक एसिड और पामिटिक एसिड के एल्यूमीनियम और सोडियम लवण को द्वितीय विश्व युद्ध के दौरान नैपलम बनाने के लिए मिला दिया गया था। और नैपलम को सफलतापूर्वक संश्लेषित किया गया था। शब्द "नेपालम" "नेफ्थेनिक एसिड" और पामिटिक एसिड शब्द से आया है।
तेल कनेक्शन
नेफ्थेनिक एसिड की प्रकृति, उत्पत्ति, निष्कर्षण और व्यावसायिक उपयोग का काफी समय से अध्ययन किया जा रहा है। यह ज्ञात है कि रोमानिया, रूस, वेनेजुएला, उत्तरी सागर, चीन और पश्चिम अफ्रीका के खेतों से कच्चा तेलअधिकांश अमेरिकी कच्चे तेल की तुलना में बड़ी मात्रा में अम्लीय यौगिक होते हैं। कुछ कैलिफ़ोर्नियाई पेट्रोलियम उत्पादों की कार्बोक्जिलिक एसिड सामग्री विशेष रूप से उच्च (4% तक) है, जहां कार्बोक्जिलिक एसिड के सबसे सामान्य वर्ग साइक्लोएलीफैटिक और एरोमैटिक एसिड होने की सूचना है।
रचना
संरचना कच्चे तेल की संरचना और प्रसंस्करण और ऑक्सीकरण के दौरान स्थितियों के आधार पर भिन्न होती है। नैफ्थेनिक एसिड से भरपूर अंश रिफाइनरी उपकरण को जंग से नुकसान पहुंचा सकते हैं, इसलिए एसिड जंग (एनएसी) घटना का अच्छी तरह से अध्ययन किया गया है। हाई एसिड क्रूड ऑयल को अक्सर हाई टोटल एसिड नंबर (TAN) क्रूड ऑयल या हाई एसिडिटी क्रूड ऑयल (HAC) के रूप में जाना जाता है। अथाबास्का तेल रेत (एओएस) से तेल के निष्कर्षण से पानी में नैफ्थेनिक एसिड एक प्रमुख संदूषक हैं। एसिड में मछली और अन्य जीवों के लिए तीव्र और पुरानी दोनों तरह की विषाक्तता होती है।
पर्यावरण
टॉक्सिकोलॉजिकल साइंसेज में प्रकाशित अपने अक्सर उद्धृत पत्र में, रोजर्स ने कहा कि नेफ्थेनिक एसिड मिश्रण तेल रेत उत्पादन से सबसे महत्वपूर्ण पर्यावरण प्रदूषक हैं। उन्होंने पाया कि सबसे खराब स्थिति में, पानी में एसिड के संपर्क में आने वाले जंगली स्तनधारियों के लिए तीव्र विषाक्तता की संभावना नहीं है, लेकिन बार-बार संपर्क में आने से स्वास्थ्य पर प्रतिकूल प्रभाव पड़ सकता है।
अपने 2002 के लेख में100 से अधिक बार उद्धृत, रोजर्स एट अल ने एक विलायक-आधारित प्रयोगशाला प्रक्रिया की सूचना दी, जिसे अथाबास्का ऑयल सैंड्स टेलिंग्स पॉन्ड (टीपीडब्ल्यू) पानी की बड़ी मात्रा से कुशलतापूर्वक एसिड निकालने के लिए डिज़ाइन किया गया था। नैफ्थेनिक एसिड एओएस टेलिंग वाटर (टीपीडब्ल्यू) में 81 मिलीग्राम/लीटर की अनुमानित सांद्रता में मौजूद होते हैं, जो कि टीपीडब्ल्यू के लिए बहुत कम स्तर है, जिसे वाणिज्यिक वसूली के लिए एक व्यवहार्य स्रोत माना जाता है।
हटाएं
नेफ्थेनिक एसिड पेट्रोलियम पदार्थों से न केवल क्षरण को कम करने के लिए, बल्कि व्यावसायिक रूप से उपयोगी उत्पादों को पुनर्प्राप्त करने के लिए भी हटाया जाता है। इस अम्ल का सबसे बड़ा वर्तमान और ऐतिहासिक उपयोग धातु नैफ्थेनेट के उत्पादन में होता है। एसिड को पेट्रोलियम डिस्टिलेट से क्षारीय निष्कर्षण द्वारा निकाला जाता है, एक एसिड न्यूट्रलाइजेशन प्रक्रिया में पुनर्जीवित किया जाता है, और फिर अशुद्धियों को दूर करने के लिए डिस्टिल्ड किया जाता है। व्यावसायिक रूप से बेचे जाने वाले अम्लों को अम्ल संख्या, अशुद्धता स्तर और रंग के आधार पर वर्गीकृत किया जाता है। धातु नैफ्थेनेट और अन्य डेरिवेटिव जैसे एस्टर और एमाइड का उत्पादन करने के लिए प्रयुक्त होता है।
नेफ्थेनेट्स
नेफ्थेनेट एसिड लवण हैं जो संबंधित एसीटेट के अनुरूप होते हैं, बेहतर परिभाषित लेकिन कम उपयोगी होते हैं। नेफ्थेनेट, पेट्रोलियम में नैफ्थेनिक एसिड की तरह, पेंट जैसे कार्बनिक मीडिया में अत्यधिक घुलनशील होते हैं। उनका उपयोग उद्योग में किया जाता है, जिसमें ऐसी उपयोगी चीजों का उत्पादन शामिल है: सिंथेटिक डिटर्जेंट, स्नेहक, संक्षारण अवरोधक, ईंधन और चिकनाई वाले तेल योजक, संरक्षकपेंटिंग और लकड़ी की सतह के उपचार में उपयोग की जाने वाली लकड़ी, कीटनाशकों, कवकनाशी, एसारिसाइड्स, गीला करने वाले एजेंटों, नैपल्म थिकनेस और तेल desiccants के लिए।
तेल रेत
एक अध्ययन में कहा गया है कि तेल की रेत से तेल निकालने से प्राप्त सभी पदार्थों में नेफ्थेनिक एसिड सबसे सक्रिय पर्यावरण प्रदूषक है। हालांकि, रिसाव और संदूषण की स्थितियों के तहत, तालाब के पानी में एसिड के संपर्क में आने वाले जंगली स्तनधारियों में तीव्र विषाक्तता होने की संभावना नहीं है, लेकिन बार-बार संपर्क में आने से पशु स्वास्थ्य पर प्रतिकूल प्रभाव पड़ सकता है। 81 मिलीग्राम/लीटर की अनुमानित सांद्रता पर तेल रेत और पूंछ के पानी में एसिड मौजूद होते हैं।
विषाक्तता परीक्षण के लिए आर्थिक सहयोग और विकास संगठन (ओईसीडी) प्रोटोकॉल का उपयोग करते हुए, अमेरिकी शोधकर्ताओं ने तर्क दिया कि, उनके अध्ययन के आधार पर, शुद्ध एनए, जब मौखिक रूप से लिया गया, स्तनधारियों के लिए तीव्र जीनोटॉक्सिक नहीं थे। हालांकि, तीव्र या रुक-रुक कर एक्सपोजर के दौरान अल्पावधि एक्सपोजर से एनडीटी के कारण होने वाली क्षति बार-बार एक्सपोजर के साथ जमा हो सकती है।
साइक्लोपेंटेन
साइक्लोपेंटेन एक ज्वलनशील एलिसाइक्लिक हाइड्रोकार्बन है जिसका रासायनिक सूत्र C5H10 और CAS संख्या 287-92-3 है, जिसमें पाँच कार्बन परमाणुओं का एक वलय होता है, प्रत्येक विमान के ऊपर और नीचे दो हाइड्रोजन परमाणुओं से बंधा होता है। इसे अक्सर रूप में प्रस्तुत किया जाता हैगैसोलीन के समान गंध के साथ रंगहीन तरल। इसका गलनांक -94°C तथा क्वथनांक 49°C होता है। साइक्लोपेंटेन साइक्लोअल्केन्स के वर्ग से संबंधित है और कार्बन परमाणुओं के एक या एक से अधिक रिंगों के साथ अल्केन्स हैं। यह उच्च तापमान और दबाव पर एल्यूमिना की उपस्थिति में साइक्लोहेक्सेन के टूटने से बनता है।
साइक्लोपेंटेन सहित नेफ्थेनिक एसिड के उत्पादन ने हाल के वर्षों में अपने पूर्व द्रव्यमान चरित्र को खो दिया है।
यह पहली बार 1893 में जर्मन रसायनज्ञ जोहान्स विस्लीकस द्वारा तैयार किया गया था। हाल ही में, इसे अक्सर नेफ्थेनिक एसिड के रूप में जाना जाता है।
उत्पादन में भूमिका
साइक्लोपेंटेन का उपयोग सिंथेटिक रेजिन और रबर चिपकने के उत्पादन में किया जाता है, और पॉलीयुरेथेन इंसुलेटिंग फोम के उत्पादन में एक ब्लोइंग एजेंट के रूप में किया जाता है, जो कई घरेलू उपकरणों जैसे रेफ्रिजरेटर और फ्रीजर में पाया जाता है, जो पर्यावरणीय रूप से हानिकारक विकल्पों की जगह लेता है जैसे कि सीएफ़सी-11 और एचसीएफसी-141बी.
मल्टीपल साइक्लोपेंटेन एल्काइलेशन (मैक) स्नेहक में कम अस्थिरता होती है और कुछ विशेष अनुप्रयोगों में उपयोग किया जाता है।
संयुक्त राज्य अमेरिका प्रति वर्ष इस रसायन का आधा मिलियन किलोग्राम से अधिक उत्पादन करता है। रूस में, नेफ्थेनिक एसिड (साइक्लोपेंटेन सहित) तेल प्रसंस्करण के प्राकृतिक उत्पाद के रूप में उत्पादित होते हैं।
Cyloalkanes एक प्रक्रिया का उपयोग करके बनाया जा सकता है जिसे उत्प्रेरक सुधार के रूप में जाना जाता है। उदाहरण के लिए, प्लैटिनम उत्प्रेरक का उपयोग करके 2-मिथाइलब्यूटेन को साइक्लोपेंटेन में परिवर्तित किया जा सकता है। यह विशेष रूप से में प्रयोग किया जाता हैकारें, क्योंकि शाखित अल्केन्स बहुत तेजी से जलेंगे।
भौतिक और रासायनिक विशेषताएं
आश्चर्यजनक रूप से, उनके साइक्लोहेक्सेन हेक्साहाइड्रोबेंजीन या हेक्सानाफ्थीन की तुलना में 10 डिग्री सेल्सियस अधिक उबलने लगते हैं, लेकिन इस पहेली को 1895 में मार्कोवनिकोव, एन.एम. द्वारा हल किया गया था। किशनर और निकोलाई ज़ेलिंस्की जब उन्होंने हेक्साहाइड्रोबेंजीन और हेक्सानाफ्थीन को मिथाइलसाइक्लोपेंटेन के रूप में पुनर्खरीद किया - एक अप्रत्याशित प्रतिक्रिया का परिणाम।
हालांकि गैर-प्रतिक्रियाशील, साइक्लोहेक्सेन साइक्लोहेक्सेनोन और साइक्लोहेक्सानॉल बनाने के लिए उत्प्रेरक ऑक्सीकरण से गुजरता है। साइक्लोहेक्सानोन-साइक्लोहेक्सानॉल का मिश्रण, जिसे "केए ऑयल" कहा जाता है, एडिपिक एसिड और कैप्रोलैक्टम के लिए कच्चा माल है, जो नायलॉन के अग्रदूत हैं।
आवेदन
इसका उपयोग कुछ ब्रांडों के सुधार द्रव में विलायक के रूप में किया जाता है। साइक्लोहेक्सेन को कभी-कभी गैर-ध्रुवीय कार्बनिक विलायक के रूप में प्रयोग किया जाता है, हालांकि इस उद्देश्य के लिए एन-हेक्सेन का अधिक सामान्यतः उपयोग किया जाता है। इसे अक्सर पुनर्क्रिस्टलीकरण विलायक के रूप में भी प्रयोग किया जाता है, क्योंकि कई कार्बनिक यौगिक गर्म साइक्लोहेक्सेन में अच्छी घुलनशीलता और कम तापमान पर खराब घुलनशीलता प्रदर्शित करते हैं।
साइक्लोहेक्सेन का उपयोग -87.1 डिग्री सेल्सियस पर सुविधाजनक क्रिस्टल-टू-क्रिस्टल संक्रमण के कारण डिफरेंशियल स्कैनिंग कैलोरीमेट्री (डीएससी) उपकरणों को कैलिब्रेट करने के लिए भी किया जाता है।
साइक्लोहेक्सेन वाष्पों का उपयोग ताप उपचार उपकरण के निर्माण में वैक्यूम कार्बराइजिंग भट्टियों में किया जाता है।
विरूपण
छह शीर्षों वाला वलय पूर्ण षट्भुज के आकार से मेल नहीं खाता। तलीय षट्भुज संरचना में महत्वपूर्ण कोणीय तनाव है क्योंकि इसके बंधन 109.5 डिग्री नहीं हैं। टोरसोनियल विरूपण भी महत्वपूर्ण होगा क्योंकि सभी बांड ग्रहण किए जाएंगे।
इसलिए, मरोड़ वाले विरूपण को कम करने के लिए, साइक्लोहेक्सेन एक त्रि-आयामी संरचना को अपनाता है जिसे "कन्फॉर्मल चेयर" के रूप में जाना जाता है। दो अन्य मध्यवर्ती अनुरूपक भी हैं - "हाफ चेयर", जो सबसे अस्थिर कंफर्मर है, और "ट्विस्ट बोट", जो अधिक स्थिर है। ये विलक्षण नाम पहली बार 1890 में हरमन सैक्स द्वारा प्रस्तावित किए गए थे, लेकिन बाद में व्यापक रूप से स्वीकार किए गए।
आधे हाइड्रोजन परमाणु वलय के तल (भूमध्यरेखीय) में हैं, और अन्य आधे तल (अक्षीय) के लंबवत हैं। यह रचना सबसे स्थिर साइक्लोहेक्सेन संरचना प्रदान करती है। साइक्लोहेक्सेन की एक और रचना है जिसे "नाव संरचना" के रूप में जाना जाता है, लेकिन यह थोड़ा अधिक स्थिर "मल" गठन में परिवर्तित हो जाएगा।
साइक्लोहेक्सेन में सभी साइक्लोअल्केन्स का कोण और टॉर्सनल स्ट्रेन सबसे कम होता है, जिसके परिणामस्वरूप साइक्लोहेक्सेन को कुल रिंग स्ट्रेन में 0 माना जाता है। नेफ्थेनिक एसिड के सोडियम लवण के लिए भी यही सच है।
चरण
साइक्लोहेक्सेन के दो क्रिस्टलीय चरण होते हैं। उच्च तापमान चरण I, +186 °C और तापमान. के बीच स्थिरगलनांक +280 डिग्री सेल्सियस, एक प्लास्टिक क्रिस्टल है, जिसका अर्थ है कि अणु कुछ हद तक गति की स्वतंत्रता बनाए रखते हैं। निम्न-तापमान (186 डिग्री सेल्सियस से नीचे) चरण II अधिक व्यवस्थित है। अन्य दो निम्न-तापमान (मेटास्टेबल) चरण III और IV 30 एमपीए से ऊपर मध्यम दबाव लागू करके प्राप्त किए गए थे, और चरण IV विशेष रूप से ड्यूटेरेटेड साइक्लोहेक्सेन में दिखाई देता है (ध्यान दें कि दबाव के आवेदन से सभी संक्रमण तापमान बढ़ जाते हैं)।
