नाइट्रोबेंजीन क्या है? यह एक कार्बनिक यौगिक है जो एक सुगंधित नाभिक और इससे जुड़ा एक नाइट्रो समूह है। उपस्थिति में, तापमान के आधार पर, वे चमकीले पीले क्रिस्टल या एक तैलीय तरल होते हैं। बादाम की खुशबू है। विषाक्त।
नाइट्रोबेंजीन का संरचनात्मक सूत्र
नाइट्रो समूह एक बहुत मजबूत इलेक्ट्रॉन घनत्व स्वीकर्ता है। इसलिए, नाइट्रोबेंजीन अणु का नकारात्मक आगमनात्मक और नकारात्मक मेसोमेरिक प्रभाव होता है। नाइट्रो समूह सुगंधित नाभिक के इलेक्ट्रॉन घनत्व को दृढ़ता से आकर्षित करता है, इसे निष्क्रिय करता है। इलेक्ट्रोफिलिक अभिकर्मक अब इतनी दृढ़ता से नाभिक की ओर आकर्षित नहीं होते हैं, और इसलिए नाइट्रोबेंजीन ऐसी प्रतिक्रियाओं में इतनी सक्रिय रूप से शामिल नहीं है। नाइट्रोबेंजीन में सीधे एक और नाइट्रो समूह जोड़ने के लिए, बहुत कठोर परिस्थितियों की आवश्यकता होती है, मोनोनिट्रोबेंजीन के संश्लेषण की तुलना में बहुत अधिक कठोर। यही बात हलोजन, सल्फो समूहों आदि पर भी लागू होती है।
नाइट्रोबेंजीन के संरचनात्मक सूत्र से यह देखा जा सकता है कि ऑक्सीजन के साथ नाइट्रोजन का एक बंधन एकल है, और दूसरा दोहरा है। लेकिन वास्तव में, मेसोमेरिक प्रभाव के कारण, वे दोनों समान हैं और समान लंबाई 0.123 एनएम है।
उद्योग में नाइट्रोबेंजीन प्राप्त करना
नाइट्रोबेंजीन कई पदार्थों के संश्लेषण में एक महत्वपूर्ण मध्यवर्ती है। इसलिए, इसका उत्पादन औद्योगिक पैमाने पर किया जाता है। नाइट्रोबेंजीन प्राप्त करने का मुख्य तरीका बेंजीन का नाइट्रेशन है। आमतौर पर इसके लिए एक नाइट्रेटिंग मिश्रण (सांद्र सल्फ्यूरिक और नाइट्रिक एसिड का मिश्रण) का उपयोग किया जाता है। प्रतिक्रिया लगभग 50 डिग्री सेल्सियस के तापमान पर 45 मिनट के लिए की जाती है। नाइट्रोबेंजीन की उपज 98% है। यही कारण है कि इस पद्धति का उपयोग मुख्य रूप से उद्योग में किया जाता है। इसके कार्यान्वयन के लिए, आवधिक और निरंतर दोनों प्रकार के विशेष प्रतिष्ठान हैं। 1995 में, यूएस नाइट्रोबेंजीन का उत्पादन प्रति वर्ष 748,000 टन था।
बेंजीन का नाइट्रीकरण भी केवल सांद्र नाइट्रिक एसिड के साथ किया जा सकता है, लेकिन इस मामले में उत्पाद की उपज कम होगी।
प्रयोगशाला में नाइट्रोबेंजीन प्राप्त करना
नाइट्रोबेंजीन प्राप्त करने का एक और तरीका है। अनिलिन (एमिनोबेंजीन) का उपयोग यहां कच्चे माल के रूप में किया जाता है, जो पेरोक्सी यौगिकों के साथ ऑक्सीकृत होता है। इसके कारण, अमीनो समूह को नाइट्रो समूह द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। लेकिन इस प्रतिक्रिया के दौरान, कई उप-उत्पाद बनते हैं, जो उद्योग में इस पद्धति के प्रभावी उपयोग को रोकता है। इसके अलावा, नाइट्रोबेंजीन का उपयोग मुख्य रूप से एनिलिन के संश्लेषण के लिए किया जाता है, इसलिए नाइट्रोबेंजीन के उत्पादन के लिए एनिलिन का उपयोग करने का कोई मतलब नहीं है।
भौतिक गुण
कमरे के तापमान पर, नाइट्रोबेंजीन एक रंगहीन तैलीय तरल होता है जिसमें बादाम की कड़वी गंध होती है। 5.8 डिग्री सेल्सियस के तापमान पर, आईटीपीले क्रिस्टल में कठोर। नाइट्रोबेंजीन 211°C पर उबलता है, और 482°C पर स्वतः प्रज्वलित होता है। यह पदार्थ, लगभग किसी भी सुगंधित यौगिक की तरह, पानी में अघुलनशील है, लेकिन यह कार्बनिक यौगिकों में अत्यधिक घुलनशील है, विशेष रूप से बेंजीन में। इसे स्टीम डिस्टिल्ड भी किया जा सकता है।
इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन
नाइट्रोबेंजीन के लिए, किसी भी एरीन की तरह, नाभिक में इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन की प्रतिक्रियाएं विशेषता हैं, हालांकि नाइट्रो समूह के प्रभाव के कारण वे बेंजीन की तुलना में कुछ कठिन हैं। तो, एक ऊंचे तापमान पर नाइट्रिक और सल्फ्यूरिक एसिड के मिश्रण के साथ नाइट्रोबेंजीन को नाइट्रोबेंजीन से आगे नाइट्रेशन द्वारा प्राप्त किया जा सकता है। परिणामी उत्पाद मुख्य रूप से (93%) मेटा-डाइनिट्रोबेंजीन से बना होगा। ट्रिनिट्रोबेंजीन को सीधे तरीके से प्राप्त करना भी संभव है। लेकिन इसके लिए और भी सख्त शर्तों के साथ-साथ बोरॉन ट्राइफ्लोराइड का इस्तेमाल करना जरूरी है।
इसी तरह नाइट्रोबेंजीन को सल्फोनेट किया जा सकता है। ऐसा करने के लिए, एक बहुत मजबूत सल्फराइजिंग एजेंट - ओलियम (सल्फ्यूरिक एसिड में सल्फर ऑक्साइड VI का घोल) का उपयोग करें। प्रतिक्रिया मिश्रण का तापमान कम से कम 80 डिग्री सेल्सियस होना चाहिए। एक अन्य इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया प्रत्यक्ष हलोजन है। उत्प्रेरक के रूप में मजबूत लुईस एसिड (एल्यूमीनियम क्लोराइड, बोरॉन ट्राइफ्लोराइड, आदि) और ऊंचे तापमान का उपयोग किया जाता है।
न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन
जैसा कि संरचनात्मक सूत्र से देखा जा सकता है, नाइट्रोबेंजीन मजबूत इलेक्ट्रॉन-दाता यौगिकों के साथ प्रतिक्रिया कर सकता है। ये हैसंभवतः नाइट्रो समूह के प्रभाव के कारण। ऐसी प्रतिक्रिया का एक उदाहरण क्षार धातुओं के केंद्रित या ठोस हाइड्रॉक्साइड के साथ बातचीत है। लेकिन यह प्रतिक्रिया सोडियम नाइट्रोबेंजीन नहीं बनाती है। नाइट्रोबेंजीन का रासायनिक सूत्र बल्कि एक हाइड्रॉक्सिल समूह को कोर में जोड़ने का सुझाव देता है, यानी नाइट्रोफेनॉल का निर्माण। लेकिन यह काफी कठोर परिस्थितियों में ही होता है।
इसी तरह की प्रतिक्रिया organomagnesium यौगिकों के साथ होती है। हाइड्रोकार्बन मूलक नाइट्रो समूह के ऑर्थो या पैरा स्थिति में नाभिक से जुड़ा होता है। इस मामले में एक पक्ष प्रक्रिया नाइट्रो समूह की अमीनो समूह में कमी है। कई नाइट्रो समूह होने पर न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं आसान होती हैं, क्योंकि वे नाभिक के इलेक्ट्रॉन घनत्व को और भी अधिक मजबूती से खींचेंगे।
रिकवरी रिएक्शन
जैसा कि आप जानते हैं, नाइट्रो यौगिकों को अमाइन में अपचयित किया जा सकता है। नाइट्रोबेंजीन कोई अपवाद नहीं है, जिसका सूत्र इस प्रतिक्रिया की संभावना का सुझाव देता है। यह अक्सर उद्योग में एनिलिन के संश्लेषण के लिए प्रयोग किया जाता है।
लेकिन नाइट्रोबेंजीन कई अन्य रिकवरी उत्पाद दे सकता है। बहुधा, परमाणु हाइड्रोजन के साथ अपचयन का उपयोग इसकी रिहाई के समय किया जाता है, अर्थात, प्रतिक्रिया मिश्रण में एक एसिड-धातु प्रतिक्रिया की जाती है, और जारी हाइड्रोजन नाइट्रोबेंजीन के साथ प्रतिक्रिया करता है। आमतौर पर, यह अंतःक्रिया एनिलिन उत्पन्न करती है।
यदि नाइट्रोबेंजीन को अमोनियम क्लोराइड के घोल में जिंक की धूल से उपचारित किया जाता है, तो प्रतिक्रिया उत्पाद एन-फेनिलहाइड्रॉक्सिलमाइन होगा।इस यौगिक को मानक तरीके से एनिलिन में आसानी से कम किया जा सकता है, या एक मजबूत ऑक्सीकरण एजेंट के साथ वापस नाइट्रोबेंजीन में ऑक्सीकृत किया जा सकता है।
प्लैटिनम, पैलेडियम या निकल की उपस्थिति में आणविक हाइड्रोजन के साथ गैस चरण में भी कमी की जा सकती है। इस मामले में, एनिलिन भी प्राप्त होता है, लेकिन बेंजीन की अंगूठी के स्वयं में कमी की संभावना होती है, जो अक्सर अवांछनीय होती है। कभी-कभी राने निकल जैसे उत्प्रेरक का भी उपयोग किया जाता है। यह झरझरा निकल है, हाइड्रोजन से संतृप्त है और इसमें 15% एल्यूमीनियम है।
जब नाइट्रोबेंजीन को पोटेशियम या सोडियम अल्कोहल से कम किया जाता है, तो एज़ोक्सीबेंजीन बनता है। यदि आप एक क्षारीय वातावरण में मजबूत कम करने वाले एजेंटों का उपयोग करते हैं, तो आपको एज़ोबेंजीन मिलता है। यह प्रतिक्रिया भी काफी महत्वपूर्ण है, क्योंकि कुछ रंगों को इसकी मदद से संश्लेषित किया जाता है। एज़ोबेंजीन को हाइड्रोज़ोबेंजीन बनाने के लिए एक क्षारीय माध्यम में और कमी के अधीन किया जा सकता है।
शुरुआत में अमोनियम सल्फाइड से नाइट्रोबेंजीन की कमी को अंजाम दिया गया। यह विधि 1842 में एन.एन. ज़िनिन द्वारा प्रस्तावित की गई थी, इसलिए प्रतिक्रिया उसका नाम रखती है। लेकिन फिलहाल कम उपज के कारण व्यवहार में इसका प्रयोग बहुत कम होता है।
आवेदन
नाइट्रोबेंजीन का उपयोग बहुत कम ही किया जाता है, केवल एक चयनात्मक विलायक (उदाहरण के लिए, सेल्युलोज ईथर के लिए) या एक हल्के ऑक्सीकरण एजेंट के रूप में। इसे कभी-कभी धातु पॉलिशिंग समाधानों में जोड़ा जाता है।
लगभग सभी उत्पादित नाइट्रोबेंजीन का उपयोग अन्य उपयोगी पदार्थों (उदाहरण के लिए, एनिलिन) के संश्लेषण के लिए किया जाता है, जो बदले में,दवाओं, रंजक, पॉलिमर, विस्फोटक, आदि के संश्लेषण के लिए उपयोग किया जाता है।
खतरा
अपने भौतिक और रासायनिक गुणों के कारण नाइट्रोबेंजीन एक बहुत ही खतरनाक यौगिक है। यह एनएफपीए 704 के तहत चार में से तीन के स्वास्थ्य के लिए खतरा है। साँस लेने या श्लेष्मा झिल्ली के अलावा, यह त्वचा के माध्यम से भी अवशोषित होता है। जब नाइट्रोबेंजीन की एक बड़ी सांद्रता द्वारा जहर दिया जाता है, तो एक व्यक्ति चेतना खो सकता है और मर सकता है। कम सांद्रता में, विषाक्तता के लक्षणों में अस्वस्थता, चक्कर आना, टिनिटस, मतली और उल्टी शामिल हैं। नाइट्रोबेंजीन विषाक्तता की एक विशेषता संक्रमण की उच्च दर है। लक्षण बहुत जल्दी प्रकट होते हैं: सजगता परेशान होती है, इसमें मेथेमोग्लोबिन बनने के कारण रक्त गहरे भूरे रंग का हो जाता है। कभी-कभी त्वचा पर रैशेज भी हो सकते हैं। प्रशासन के लिए पर्याप्त एकाग्रता बहुत कम है, हालांकि घातक खुराक पर कोई सटीक डेटा नहीं है। विशेष साहित्य में अक्सर जानकारी मिलती है कि नाइट्रोबेंजीन की 1-2 बूंदें किसी व्यक्ति को मारने के लिए पर्याप्त हैं।
उपचार
नाइट्रोबेंजीन विषाक्तता के मामले में, पीड़ित को तुरंत विषाक्त क्षेत्र से हटा दिया जाना चाहिए और दूषित कपड़ों से छुटकारा पाना चाहिए। त्वचा से नाइट्रोबेंजीन को हटाने के लिए शरीर को गर्म साबुन के पानी से धोया जाता है। हर 15 मिनट में, पीड़ित कार्बोजन के साथ साँस लेता है। हल्के जहर के लिए, सिस्टामाइन, पाइरिडोक्सिन या लिपोइक एसिड लिया जाना चाहिए। अधिक गंभीर मामलों में, अंतःशिरा मेथिलीन ब्लू या क्रोमोसमोन की सिफारिश की जाती है। परमुंह के माध्यम से नाइट्रोबेज़नोल के साथ विषाक्तता, उल्टी को तुरंत प्रेरित करना और गर्म पानी से पेट को कुल्ला करना आवश्यक है। दूध सहित किसी भी वसा को लेने से मना किया जाता है।
